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兼具硼手性和轴手性硼二吡咯(BODIPYs)多样性合成取得创新突破
时间:2024-11-08 来源:

手性BODIPY具有显著的圆偏振光特性,在医学诊断生物探针3D显示和成像等领域具有广泛的应用前景。目前,手性BODIPYs获取途径有限,如何高效多样性合成手性BODIPYs并实现理化性能的有效提升与调控仍然面临着巨大挑战。

中国医学科学院药用植物研究所王磊、张卫东课题组联合浙江大学洪鑫课题组对BODIPYs硼手性和轴手性的合成、机制及应用进行系统研究。首次利用羧酸铑催化剂和重氮化合物通过碳氢插入的方法,成功构建了BODIPYs不对称合成途径,对映选择值可达99%,实现了兼具硼手性和轴手BODIPYs的多样性手性合成及高效功能化衍生。 



图1: 金属铑(II)催化不对称合成硼手性和轴手性硼二吡咯

 

此外,对已构建的手性BODIPYs进行了一系列生物活性和荧光特性测试,结果表明其有很强的近红外吸收和发射特性、出色的细胞成像能力及极低的细胞毒性,应用潜力巨大,相关研究为新型BODIPYs的系列应用奠定坚实的基础。

该成果于2024年10月28日发表在Angewandte Chemie International Edition (IF 16.1),题为?Catalytic Enantioselective Synthesis of Boron-Stereogenic and Axially Chiral BODIPYs via Rhodium(II)-Catalyzed C-H (Hetero) Arylation with Diazonaphthoquinones and Diazoindenines″。


图2: 手性硼二吡咯荧光成像


中国医学科学院药用植物研究所硕士生高燕坤、刘子珍(联合培养硕士)为论文的共同第一作者。中国医学科学院药用植物研究所王磊副研究员、张卫东研究员和浙江大学洪鑫教授为论文的共同通讯作者。本研究得到了道地药材品质保障与资源持续利用全国重点实验室-名贵中药资源可持续利用能力建设项目(2060302-2305-08, 2060302-2305-02),海南省重点研发项目(ZDYF2021SHFZ074)和医科院创新工程(2021-I2M-1-071, 2022-I2M-2-002, 2023-I2M-3-009)的支持。

原文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202418888

(科研处 供稿)


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